Historie i současnost by mohla naznačovat, že se Apple soudí možná rád, a rozhodně často. Rok 1989 se pro Apple nesl ve znamení lítých právních bojů s konkurenčním Microsoftem. Apple obviňoval společnost Billa Gatese z toho, že se při tvorbě operačního systému Windows nezákonně inspirovala Macem.
Cupertinská společnost se rozhodla, že Microsoft zažaluje ve 189 bodech porušení autorských práv. Žaloba souvisela s vydáním operačního systému Windows 2.0.3 a pro Apple nedopadla příliš dobře – soudce, který měl za případ odpovědnost, smetl ze stolu 179 bodů obžaloby. Tak byla odstartována dekáda dominance Microsoftu nad jablečnou společností.
Soudní spor, který se roku 1989 rozhořel, představoval výsledek intenzivních neshod, souvisejících s projektem „The Original Mac“. Vzhledem k tomu, že se Microsoft podílel na vývoji softwaru pro Mac, o němž Apple doufal, že se stane silnou konkurencí v korporátním světě, byl Bill Gates z Microsoftu spolu s Charlesem Simonyim, zodpovědným za Word/Excel, jedním z prvních lidí „z venku“, kteří získali protoyp Macu.
Poté, co Mac v roce 1984 spatřil světlo světa, kontaktoval Bill Gates Johna Sculleyho z Applu. Navrhl mu, aby licencoval operační systém pro Macinstosh i jiným výrobcům. Tato strategie měla teoreticky pomoci stabilizovat Mac jako standardní rozhraní pro osobní počítače, 25. června 1985 ale návrh zamítl Jean-Louis Gassée z Applu, který tehdy převzal divizi Mac po Stevu Jobsovi.
Bill Gates se logicky rozhodl těžit z toho, co vnímal jako skvělou obchodní příležitost k vytvoření operačního systému, určeného pro masový trh. Operační systém Windows 1.0 Microsoftu debutoval 15. listopadu 1985 a přesto, že se s tehdejším Mac OS nedal příliš srovnávat, vyvolal zejména u Johna Sculleyho podrážděné reakce. Nešlo si totiž nevšimnout řady styčných bodů, jako byly například nativní aplikace Write a Paint, jejichž podobnost s MacWrite a MacPaint Applu nepřipadala náhodná.
Apple pohrozil Microsoftu soudním sporem, na což Microsoft reagoval pohrůžkou ukončení vývoje svých produktů pro Mac. Microsoft měl v záloze poměrně pádné argumenty včetně toho, že tým vývojářů začal na operačním systému Windows pracovat dříve, než někteří jeho členové dostali k dispozici Mac. Zdá se ale, že si obě strany byly velmi dobře vědomy toho, že vítězství jedné z nich by do budoucna mnoho dobrého nepřineslo.
Protentokrát tedy spor skončil dohodou, podepsanou 21. listopadu 1985. Stálo v ní, že Apple povoluje Microsoftu využívání určitých vizuálních prvků. Soudce William Schwarzer rozhodl, že prvky rozhraní OS Windows budou kryty reálnou licencí mezi Applem a Microsoftem a nebudou se na ně v tomto směru vztahovat autorská práva.
Historicky významné rozhodnutí z roku 1985 posílilo vztahy mezi oběma společnostmi, a přestože se tentokrát zdánlivě nejedná o výhradní vítězství Applu, je toto datum pro obě strany podstatné.