V roce 1995 „oslavila“ společnost Apple Valentýna opravdu netradičně. V ten den totiž rozšířila žalobu, kterou původně podala na sanfranciskou vývojářskou společnost Canyon Company, také na firmy Microsoft a Intel. Žalované subjekty údajně ukradly zdrojový kód Applu, který byl následně použit pro vylepšení technologie frameworku Video for Windows. Společnost Apple v rámci žaloby vyhrožovala Microsoftu finanční sankcí v řádech miliard dolarů, na což tehdejší ředitel Microsoftu Bill Gates reagoval výhružkami o ukončení dostupnosti kancelářského balíčku Office pro Mac.
Když Apple v roce 1990 umožnil přehrávání videí na svých počítačích, předběhl tím nejednoho svého konkurenta. V listopadu roku 1992 se pak technologie QuickTime dostala díky dohodě Applu s firmou Canyon Company také na počítače s operačním systémem Windows. V červenci téhož roku si pak společnost Intel najala firmu Canyon, aby jí pomohla vylepšit technologii Video for Windows.
Potíže nastaly ve chvíli, kdy Apple přišel s tvrzením, že výsledný software obsahuje hned několik tisíc řádků kódu, vytvořeného v době, kdy byla firma Canyon ještě vázána smlouvou s cupertinskou společností. Apple se rozhodl podat na vývojáře žalobu, do které v únoru roku 1995 zahrnula také společnosti Intel a Microsoft. Netrvalo dlouho a federální soudce nařídil Microsoftu, aby ukončil distribuci tehdejší verze Video for Windows. Následovalo vydání nové verze s poznámkou, že její součástí není kód ovladače, licencovaný Intel Corporation.
Apple vyrazil do útoku ve chvíli, kdy byl Microsoft na vrcholu se svými Windows 95. Cupertinská firma obvinila Microsoft z toho, že se ho snaží podkopat zadržováním betaverzí svého nového operačního systému. Microsoft v té době poskytl svůj software zhruba 40 tisícům nezávislých softwarových vývojářů, Applu ho ale odmítl poskytnout do doby, než stáhne veškeré své žaloby. Mezi jeho další požadavky patřilo zrušení OpenDoc – frameworku, kterým měl Apple konkurovat technologii od Microsoftu. Tehdejší mluvčí Microsoftu uvedla, že firma nemá žádnou povinnost poskytovat Applu betaverze svého softwaru.
Celý spor vzal zasvé v srpnu roku 1997, kdy Apple přistoupil na požadavky Microsoftu a veškeré žaloby stáhl – včetně té, která se týkala zdrojového kódu QuickTimu. Souhlasil také s tím, že se Internet Explorer stane výchozím prohlížečem pro Macy (než ho nahradil prohlížeč Safari). Společnost Microsoft zase zakoupila akcie Applu bez hlasovacího práva v hodnotě 150 milionů dolarů a pokračovala v podpoře Macu po softwarové stránce.