iTunes Music Store byl uveden do provozu koncem dubna roku 2003. Uživatelé v něm zpočátku mohli nakupovat pouze hudební skladby, o dva roky později si ale vedení společnosti Apple řeklo, že by možná stálo za pokus začít prostřednictvím této platformy začít prodávat také hudební videa.
Zmíněnou možnost dostali uživatelé spolu s příchodem iTunes 4.8 a původně se jednalo o bonusový obsah pro ty, kteří si na iTunes Music Store zakoupili celé album. O několik měsíců později již společnost Apple začala zákazníkům nabízet možnost zakoupení jednotlivých hudebních videoklipů, ale například také krátkých filmů od Pixaru nebo vybrané televizní pořady. Cena za jednu položku činila 1,99 dolarů.
V kontextu doby dává rozhodnutí Applu o zahájení distribuce videoklipů naprostý smysl. Služba YouTube byla v té době ještě v plenkách, narůstající kvalita i schopnosti internetového připojení zároveň poskytovala uživatelům ještě více možností než v minulosti. Možnost zakoupení video obsahu se u uživatelů setkala s celkem pozitivní odezvou – ostatně stejně jako služba iTunes jako taková.
Úspěch virtuálního obchodu s hudbou ale znamenal jisté ohrožení pro firmy, které distribuovaly mediální obsah na klasických nosičích. Ve snaze udržet krok s konkurencí typu iTunes začala některá vydavatelství prodávat CD s bonusovými materiály v podobě hudebních videí a dalších materiálů – uživatelé si tento obsah mohli pustit po vložení CD do mechaniky svého počítače. Takto vylepšená CD se nicméně nikdy nesetkala s masovým přijetím a nedokázala konkurovat pohodlnosti, jednoduchosti a uživatelské přívětivosti, kterou v tomto směru nabízela služba iTunes – stahování videí jejím prostřednictvím bylo stejně prosté, jako stahování hudby.
První hudební videa, která začala služba iTunes nabízet, byla součástí kolekcí skladeb a alb s bonusovými materiály – jednalo se například o Feel Good Inc. od Gorillaz, Antidote od kapely Morcheeba, Warning Shots od Thievery Corporation nebo třeba Pink Bullets od The Shins. Kvalita videí nebyla z dnešního pohledu kdovíjak ohromující – řada videí nabízela rozlišení 480 x 360 pixelů – přijetí ze strany uživatelů bylo ale vesměs pozitivní. Důležitost video obsahu potvrdil i příchod iPodu Classic páté generace s nabídkou podpory přehrávání videí.