Vztah Steva Jobse a Billa Gatese považovala řada lidí za problematický a oba měla za vzájemné rivaly. Pravdou je, že jejich vztah měl řadu přátelských aspektů, a že Jobs s Gatesem absolvovali nejen onen legendární rozhovor na pódiu při konání konference D5 v roce 2007. Společné interview poskytli například koncem srpna roku 1991 pro magazín Fortune, na jehož stránkách tehdy probírali budoucnost osobních počítačů.
Zmíněné interview bylo uspořádáno deset let poté, co společnost IBM vyslala do prodeje své první IBM PC, a jednalo se o historicky první společné interview těchto dvou velikánů. V roce 1991 se Bill Gates a Steve Jobs nacházeli ve zcela odlišných fázích svých kariérních životů. Gatesův Microsoft měl nakročeno k zářné budoucnosti – od vydání legendárních Windows 95 ho tehdy dělilo jen pár let – zatímco Jobs se pokoušel ukočírovat svůj relativně čerstvě založený NeXT a odkoupený Pixar. Rozhovoru pro Fortune se tehdy zhostil Brent Schlender, pozdější autor životopisné knihy Becoming Steve Jobs, a interview se odehrávalo v Jobsově novém domově v kalifornském Palo Alto. Toto místo nebylo vybráno náhodou – jednalo se nápad Steva Jobse, který výrazně naléhal, aby se rozhovor uskutečnil právě u něj doma.
Navzdory svým zvyklostem Jobs ve zmíněném rozhovoru nepropagoval žádný ze svých produktů. Konverzace Jobse s Gatesem se točila například kolem Microsoftu – zatímco Jobs do Gatese vytrvale rýpal, Gates Jobse nařkl z toho, že žárlí na popularitu jeho firmy. Jobs kontroval tvrzením, že Gatesův Microsoft přináší na osobní počítače “skvělé nové technologie, v jejichž oblasti byl Apple průkopníkem”, a mimo jiné také sebevědomě prohlásil, že desítky milionů majitelů PC zbytečně používá počítače, které nejsou zdaleka tak dobré, jak by mohly být.
Mezi rozhovorem pro Fortune z roku 1991 a společným vystoupením v rámci D5 2007 je propastný rozdíl. Jistá hořkost a jízlivost, která byla patrná v interview pro Fortune, postupem času zmizela, vzájemný vztah Jobse s Gatesem doznal výrazných změn a posunul se do přátelštější a více kolegiální roviny. Interview pro Fortune ale může i dnes sloužit jako svědectví o tom, jak se v té době lišila Jobsova a Gatesova kariéra, i o tom, jak byly tehdy vnímány osobní počítače.